Автор: Kurt

...как сказал Майкл, вы можете сделать количество колонок > 1. Но, как это имеет место в TDirectoryListBox, колонки перекрывают одна другую. Я действительно не рекомендую это из-за потенциально возможных конфликтов во время изменения шрифта, но вы могли бы сделать по-другому:

with TDirectoryListBox(FileListBox1) do
begin
  Columns := 2;
  SendMessage(Handle, LB_SETCOLUMNWIDTH,
  LoWord(GetTextExtent(Canvas.Handle, 'WWWWWWWW.WWW', 12)), 0);
end;