Оформил: DeeCo

Список файлов нужно заполнить при запуске программы. Здесь список файлов сохраняется в ini-файл. Процедура открытия файлов помещает название открываемого файла в начало списка с файлами и вызывает процедуру обновления. При закрытии программы список нужно сохранить на диске.

...
public
mi: array[0..9] of TMenuItem;
FilesCount: integer;
Files: TStringList;

procedure UpdateMenu;
  procedure OpenFile(FileName: string);
    procedure OnReopen(Sender: TObject);
end;

...

uses IniFiles;

procedure TForm1.UpdateMenu;
var
  i: integer;
begin
  for i := 0 to FilesCount - 1 do
    mi[i].Destroy;
  FilesCount := Files.Count;
  for i := 0 to FilesCount - 1 do
  begin
    mi[i] := TMenuItem.Create(self);
    mi[i].Caption := Files.Strings[i];
    mi[i].OnClick := OnReopen;
    miFile.Add(mi[i]);
  end;
end;

procedure TForm1.OpenFile(FileName: string);
var
  index: integer;
begin
  Memo1.Lines.LoadFromFile(FileName);

  index := Files.IndexOf(FileName);
  if index <> 0 then
  begin
    if index < 0 then
      Files.Insert(0, FileName)
    else
      Files.Exchange(0, index);
    while Files.Count > 10 do
      Files.Delete(10);
    UpdateMenu;
  end;
end;

procedure TForm1.OnReopen(Sender: TObject);
begin
  OpenFile((Sender as TMenuItem).Caption);
end;

procedure TForm1.FormCreate(Sender: TObject);
var
  ini: TIniFile;
  i: integer;
begin
  FilesCount := 0;
  Files := TStringList.Create;
  ini := TIniFile.Create(ExtractFilePath(ParamStr(0)) + 'files.ini');
  ini.ReadSection('files', Files);
  for i := 0 to Files.Count - 1 do
    Files.Strings[i] := ini.ReadString('files',
      Files.Strings[i], '');
  ini.Destroy;
  UpdateMenu;
end;

procedure TForm1.FormDestroy(Sender: TObject);
var
  ini: TIniFile;
  i: integer;
begin
  ini := TIniFile.Create(ExtractFilePath(ParamStr(0)) +
    'files.ini');
  ini.EraseSection('files');
  for i := 0 to Files.Count - 1 do
    ini.WriteString('files', IntToStr(i),
      Files.Strings[i]);
  ini.Destroy;
  Files.Destroy;
  for i := 0 to FilesCount - 1 do
    mi[i].Destroy;
end;

procedure TForm1.Button1Click(Sender: TObject);
begin
  if OpenDialog1.Execute then
    OpenFile(OpenDialog1.FileName);
end;